練習問題を解いていきましょう。

図のカルボン酸について、詳しく見ていきます。

(1)は、このカルボン酸の名称を答える問題です。
注目するのは、２点です。
１つ目は、カルボキシ基が２つくっついていることです。
２つ目は、炭素原子間に二重結合があることです。

ということは、これは、シス・トランス異性体（幾何異性体） をもつ物質なのです。
カルボン酸でシス・トランス異性体をもつものといえば、マレイン酸とフマル酸でしたね。

さて、ここまではわかった人も多いのではないでしょうか？
問題は、マレイン酸とフマル酸のどちらかなのか、という点です。
覚え方を思い出しましょう。
「トラに踏まれて、まれに死す」でしたね。
つまり、トランス型ならばフマル酸、シス型ならばマレイン酸なのです。

あとは、図に戻りましょう。
今回のカルボキシ基は、二重結合の同じ側についています。
これは、シス型ですね。
よって、この物質は、マレイン酸だったのです。

続いて、(2)です。
こちらは、マレイン酸の酸無水物を答える問題です。

まずは、酸無水物の名称から考えましょう。
酢酸の酸無水物は、無水酢酸でした。
同じように、マレイン酸の酸無水物は、無水マレイン酸となります。
「水が無くなったマレイン酸」というようなイメージですね。

次に、構造式を考えましょう。
酢酸の場合は、２個の分子から１個の水分子が脱水され、無水酢酸ができました。
今回のマレイン酸は、次の図のように表すことができます。

マレイン酸は、２個の酢酸がくっついてような形になっていますよね。
実は、マレイン酸の場合は、１個の分子だけで、縮合を起こすことができるのです。

それでは、右端にある２つの「OH」から脱水しましょう。
答えは、次のようになります。