高校化学

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5分で解ける!有機化合物(テスト8、第1問)に関する問題

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5分で解ける!有機化合物(テスト8、第1問)に関する問題

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この動画の問題と解説

問題

一緒に解いてみよう
演習

高校 化学 5章 3節 45 1 答えなし

解説

これでわかる!
問題の解説授業
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今回は確認テストです。
実際に問題を解きながら、これまでの内容を復習していきましょう。

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この問題では、分子式C3H6O2 が与えられています。
この分子式で表されるものは色々ありますが、そのうちで①~③の条件を満たすものを、それぞれ探しましょう。
考えるときのポイントは、やはり官能基です。

高校 化学 5章 3節 45 1 答えなし

酸性といえばカルボキシ基

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①水に溶けて酸性を示す
この条件の酸性というところに注目しましょう。
酸性を示す官能基といえば、カルボキシ基COOHでしたね。
つまり、この化合物はカルボン酸の一種だと考えられます。

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さて、カルボン酸だとわかったところで、次にどのように考えればよいでしょうか?
分子式C3H6O2で表される化合物は、カルボキシ基COOHを含むことがわかっています。
それならば、カルボキシ基以外の構造を考えればよいですね。
C3H6O2からCOOHを引くことにしましょう。

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残るのは、C2H5です。
これは、エチル基ですね。
よって、この化合物は、エチル基にカルボキシ基が結合したものだとわかります。
答えは、C2H5COOHとなります。

高校 化学 5章 3節 45 1 ①の答え

加水分解といえばエステル結合

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②加水分解すると、メタノールが生じる
今回注目するのは、加水分解という部分です。
加水分解は、エステルの性質として有名でしたね。
エステルに水と触媒を加えて加熱すると、カルボン酸とアルコールができました。
つまり、この化合物は、エステル結合COOを含むことがわかります。
今回も、分子式C3H6O2から官能基COOを引いておきましょう。
残るのは、C2H6です。

加水分解では、カルボン酸とアルコールが生じる

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さて、C2H6は、どのようにCOOに結合するでしょうか?
実は、3パターンに分けて考える必要があります。
少し難しいので、ひとつひとつ理解するようにしてください。
そのときに注目するのは、加水分解によってメタノールが生じるという部分です。

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パターンA
まずは、COOの左側に炭素がないパターンを考えます。
 H-COO-C2H5
この場合、エステルの加水分解が起こるとどうなるでしょうか?
エステルはCとOの間で分解され、Cにはヒドロキシ基、Oには水素が結合します。
それによってできるのは、ギ酸HCOOHエタノールCH3CH2OHです。
これでは「メタノールCH3OHが生じる」という条件に合いませんね。

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パターンB
次に、COOの左側に炭素が1つあるパターンです。
 CH3-COO-CH3
こちらの場合、加水分解によって、酢酸CH3COOHメタノールCH3OHが生じます。
メタノールが生じているので、条件を満たしていますね。

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パターンC
最後は、COOの左側に炭素が2つあるパターンです。
 C2H5-COO-H
この場合、そもそも右側がカルボキシ基になっています。
ということは、エステルではないため、加水分解は起こりません。

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以上より、答えとなるのは、パターンBCH3COOCH3 です。

高校 化学 5章 3節 45 1 ②の答え

還元性といえばアルデヒド基

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③加水分解すると、還元性を示すカルボン酸が生じる
「加水分解」の部分は、②と共通しています。
上のパターンA~Cのうち、③の条件を満たすものを探しましょう。
ポイントは、還元性を示すカルボン酸の部分です。

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還元性といえば、アルデヒド基の特徴でした。
アルデヒド基をもつカルボン酸といえば、ギ酸HCOOHですよね。

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ここでまでわかれば、もう一度A~Cをチェックします。
加水分解によってギ酸を生じるのは、Aだけですね。
よって、答えは、HCOOC2H5 です。

高校 化学 5章 3節 45 1 ③の答え
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有機化合物(テスト8、第1問)
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