今回のテーマは、「マレイン酸とフマル酸」です。

みなさんは、酢酸やギ酸など、色々なカルボン酸について学習してきましたね。
今度は、少し複雑なカルボン酸を見ていきましょう。

図のような２つのカルボン酸を用意しました。

左がマレイン酸、右がフマル酸という物質です。

どちらも２つのカルボキシ基をもっていますね。
このような化合物を、ジカルボン酸といいました。

さて、みなさんに注目して欲しいのは、それぞれの炭素原子間にある二重結合です。
二重結合があるということは、シス・トランス異性体（幾何異性体） が生じる可能性があります。
確かに、今回のマレイン酸とフマル酸では、カルボキシ基のつき方が違っていますね。
マレイン酸はシス型、フマル酸はトランス型になっています。

マレイン酸とフマル酸は、試験でもよく問われる物質です。
しかし、どちらがマレイン酸で、どちらがフマル酸か、混乱してしまう人も少なくありません。

こんなときには、語呂合わせですね。
「トラに踏まれて、まれに死す」と覚えましょう。
これなら、酸の名前とシス・トランスの関係がわかりますね。

シス型のマレイン酸とトランス型のフマル酸を押さえておきましょう。