練習問題を解いていきましょう。

今回は芳香族化合物の分離に関する、基本的な考え方を学習しました。
その確認問題を解いてみましょう。

(1)は、アニリンとフェノールの混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて、分離する内容です。
まずは、それぞれが酸なのか塩基なのかに注目しましょう。
アニリンは塩基、フェノールは酸でしたね。

ということは、塩基である水酸化ナトリウムと反応するのは、酸であるフェノールです。
つまり、フェノールがナトリウムフェノキシドという塩になって、水に溶けます。
よって、答えは、次のようになります。

(2)は、安息香酸とフェノールの混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、分離する内容です。
今度は、どちらも酸なので、その強弱を考えましょう。
安息香酸は、フェノールよりも強い酸です。
そして、そこに炭酸を加えると、次のように強弱が表されます。
　安息香酸＞炭酸＞フェノール

炭酸の塩である炭酸水素ナトリウムを加えたとき、より強い酸である安息香酸が反応します。
つまり、安息香酸が安息香酸ナトリウムとなって、水に溶けますね。
よって、答えは、次のようになります。