高校化学

高校化学
5分でわかる!ベンゼンの様々な反応

2
Movie size

5分でわかる!ベンゼンの様々な反応

2

子どもの勉強から大人の学び直しまで
ハイクオリティーな授業が見放題

カンタン登録1分

この動画の要点まとめ

ポイント

トルエンのニトロ化

高校 化学 5章 4節 57 1 すべて

これでわかる!
ポイントの解説授業
lecturer_avatar

今回のテーマは、「トルエンのニトロ化」です。

lecturer_avatar

みなさんは、様々な置換反応について学習してきましたね。
ハロゲン化・スルホン化・ニトロ化などがありました。

lecturer_avatar

今回は、少し特殊なニトロ化について学習していきましょう。

トルエンのニトロ化は、オルトかパラ

lecturer_avatar

みなさんは、ベンゼンのニトロ化について学習しましたね。
それでは、トルエンをニトロ化すると、どのようになるでしょうか?
ベンゼンにメチル基とニトロ基がくっつくことは、想像できますね。

lecturer_avatar

問題は、そのくっつき方です。
次のような2つのパターンがあります。

高校 化学 5章 4節 57 1 左と真ん中の図

lecturer_avatar

同じような図を、芳香族化合物の異性体として紹介しました。
オルト・メタ・パラの3種類の異性体がありましたね。

lecturer_avatar

しかし、今回登場したのは、オルトとパラの2つだけです。
きちんと理解しようとすると難しいのですが、トルエンはメタの位置でニトロ化を起こしにくいのです。

lecturer_avatar

ともかく、o(オルト)-ニトロトルエンp(パラ)-ニトロトルエンの2つを覚えておきましょう。

高校 化学 5章 4節 57 1 左と真ん中の図

トルエンを高温でニトロ化すると、2,4,6-トリニトロトルエン

lecturer_avatar

ここまで紹介してきた、o(オルト)-ニトロトルエンとp(パラ)-ニトロトルエンは、低温でニトロ化したときに生じる物質です。
それに対して、高温でニトロ化を起こすと、次のような見慣れない物質ができます。

高校 化学 5章 4節 57 1 右の図

lecturer_avatar

なんと、トルエンに3つのニトロ基がついていますね。
この物質を、2,4,6-トリニトロトルエンといいます。

lecturer_avatar

どうしてこのような名前になるのか、考えてみましょう。
ニトロ基が3つあるので、「トリニトロ」となることはわかりますよね。
「2,4,6」とは、メチル基から数えて、「2番目・4番目・6番目」の炭素で置換が起こっていることを表します。

lecturer_avatar

ちなみに、2,4,6-トリニトロトルエンは、TNTとも呼ばれ、爆薬の原料として有名な物質です。

高校 化学 5章 4節 57 1 すべて

Igarashi

この授業の先生

五十嵐 健悟 先生

「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。テストによく出るポイントと覚え方のコツを丁寧におさえていく。

ベンゼンの様々な反応
2
友達にシェアしよう!
Logo black
Register description
  • すべての授業の「要点まとめノート」「問題・解答」をPDF無料ダウンロードできる
  • 学校で使っている教科書にあわせて勉強できる
  • わからないところを質問できる

      会員登録をクリックまたはタップすると、利用規約・プライバシーポリシーに同意したものとみなします。

      この授業のポイント・問題を確認しよう

      有機化合物

      Logo black
      Register description

          会員登録をクリックまたはタップすると、利用規約・プライバシーポリシーに同意したものとみなします。

          芳香族化合物

          Logo black
          Register description

              会員登録をクリックまたはタップすると、利用規約・プライバシーポリシーに同意したものとみなします。

              高校化学