高校化学
5分でわかる!ベンゼンの様々な反応

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この動画の要点まとめ
ポイント
トルエンのニトロ化
これでわかる!
ポイントの解説授業

みなさんは、様々な置換反応について学習してきましたね。
ハロゲン化・スルホン化・ニトロ化などがありました。

今回は、少し特殊なニトロ化について学習していきましょう。
トルエンのニトロ化は、オルトかパラ

みなさんは、ベンゼンのニトロ化について学習しましたね。
それでは、トルエンをニトロ化すると、どのようになるでしょうか?
ベンゼンにメチル基とニトロ基がくっつくことは、想像できますね。

問題は、そのくっつき方です。
次のような2つのパターンがあります。

同じような図を、芳香族化合物の異性体として紹介しました。
オルト・メタ・パラの3種類の異性体がありましたね。

しかし、今回登場したのは、オルトとパラの2つだけです。
きちんと理解しようとすると難しいのですが、トルエンはメタの位置でニトロ化を起こしにくいのです。

ともかく、o(オルト)-ニトロトルエンとp(パラ)-ニトロトルエンの2つを覚えておきましょう。
トルエンを高温でニトロ化すると、2,4,6-トリニトロトルエン

ここまで紹介してきた、o(オルト)-ニトロトルエンとp(パラ)-ニトロトルエンは、低温でニトロ化したときに生じる物質です。
それに対して、高温でニトロ化を起こすと、次のような見慣れない物質ができます。

なんと、トルエンに3つのニトロ基がついていますね。
この物質を、2,4,6-トリニトロトルエンといいます。

どうしてこのような名前になるのか、考えてみましょう。
ニトロ基が3つあるので、「トリニトロ」となることはわかりますよね。
「2,4,6」とは、メチル基から数えて、「2番目・4番目・6番目」の炭素で置換が起こっていることを表します。

ちなみに、2,4,6-トリニトロトルエンは、TNTとも呼ばれ、爆薬の原料として有名な物質です。

今回のテーマは、「トルエンのニトロ化」です。