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5分でわかる!カップリング

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この動画の要点まとめ

ポイント

カップリング

高校 化学 5章 4節 75 1 答えのみ

これでわかる!
ポイントの解説授業
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今回のテーマは、「カップリング」です。

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前回は、塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について学習しましたね。
アニリン亜硝酸ナトリウム塩酸を0~5℃で作用させるのでしたね。
次に、この塩化ベンゼンジアゾニウムを使って、染料を合成してみましょう。

塩化ベンゼンジアゾニウム⇒p-ヒドロキシアゾベンゼン

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今、塩化ベンゼンジアゾニウムナトリウムフェノキシドを用意しました。
この2つを反応させると、次のようになります。

高校 化学 5章 4節 75 1 図のみ

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どうやら、2つのベンゼン環がN=Nでくっついたような構造になっていますね。
この「N=N」の結合のことを、アゾ基といいます。
そして、アゾ基をもつ物質のことを、アゾ化合物といいます。

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今回出来上がった物質は、p-ヒドロキシアゾベンゼン、または、p-フェニルアゾフェノールといいます。
こちらは赤橙色の物質なので、染料として用いられるわけです。

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この物質はとても複雑な構造をもつので、名前のつけ方を紹介しておきましょう。
右側のベンゼン環に注目してください。
ベンゼン環の右にヒドロキシ基がついていますよね。
それに対してパラの位置にアゾ基があり、2つのベンゼン環がつながっています。
これをつなげて読むと、p-ヒドロキシアゾベンゼンとなるのです。

ジアゾニウム塩からアゾ化合物をつくるカップリング

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最後に、このように、ジアゾニウム塩からアゾ化合物をつくる反応を、カップリングといいます。
別々になっていたベンゼン環を組み合わせて、カップルのようにするイメージですね。

高校 化学 5章 4節 75 1 答えのみ

Igarashi

この授業の先生

五十嵐 健悟 先生

「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。テストによく出るポイントと覚え方のコツを丁寧におさえていく。

カップリング
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