今回のテーマは、「カップリング」です。

前回は、塩化ベンゼンジアゾニウムの製法について学習しましたね。
アニリンに亜硝酸ナトリウムと塩酸を０～５℃で作用させるのでしたね。
次に、この塩化ベンゼンジアゾニウムを使って、染料を合成してみましょう。

今、塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを用意しました。
この２つを反応させると、次のようになります。

どうやら、２つのベンゼン環がN=Nでくっついたような構造になっていますね。
この「N=N」の結合のことを、アゾ基といいます。
そして、アゾ基をもつ物質のことを、アゾ化合物といいます。

今回出来上がった物質は、p-ヒドロキシアゾベンゼン、または、p-フェニルアゾフェノールといいます。
こちらは赤橙色の物質なので、染料として用いられるわけです。

この物質はとても複雑な構造をもつので、名前のつけ方を紹介しておきましょう。
右側のベンゼン環に注目してください。
ベンゼン環の右にヒドロキシ基がついていますよね。
それに対してパラの位置にアゾ基があり、２つのベンゼン環がつながっています。
これをつなげて読むと、p-ヒドロキシアゾベンゼンとなるのです。

最後に、このように、ジアゾニウム塩からアゾ化合物をつくる反応を、カップリングといいます。
別々になっていたベンゼン環を組み合わせて、カップルのようにするイメージですね。