高校化学

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5分で解ける!有機化合物(テスト14、第1問)に関する問題

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この動画の問題と解説

問題

一緒に解いてみよう
演習

高校 化学 5章 4節 79 1 答えなし

解説

これでわかる!
問題の解説授業
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今回は確認テストです。
練習問題を解きながら、これまでの内容を復習しましょう。

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今回の問題は、芳香族化合物の分離です。
ただし、これまでと違って、4つの物質を分離する必要があるので、じっくりと考えていきましょう。

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まずは、それぞれの化合物の性質を見ていきましょう。
左から順番に、中性のニトロベンゼン弱酸性のフェノール酸性の安息香酸塩基性のアニリンですね。

高校 化学 5章 4節 79 1 答えなし

塩酸でアニリンを分離

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さぁ、ここに様々な物質を反応させ、1つずつ分離していきましょう。
まず、塩酸HClを加えます。
塩酸は塩基と反応し、アニリンが塩となって水層に溶け出します。

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これでアニリンアニリン塩酸塩として分離できました。
エーテル層に残っているのは、ニトロベンゼン・フェノール・安息香酸の3つです。

炭酸水素ナトリウム水溶液で安息香酸を分離

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次に、炭酸水素ナトリウムNaHCO3水溶液を加えます。
このとき、酸性度の強い安息香酸は塩となって水に溶けます。
一方、酸性度の弱いフェノールはエーテルの中に残ります。
また、中性のニトロベンゼンもエーテル層に残ったままです。
酸性度の強いものほど、イオンになりたがるイメージでしたね。

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これで安息香酸安息香酸ナトリウムとして分離できました。
エーテル層に残っているのは、ニトロベンゼンとフェノールです。

水酸化ナトリウム水溶液でフェノールを分離

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最後に、水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えましょう。
水酸化ナトリウムは塩基なので、酸であるフェノールと反応します。
フェノールナトリウムフェノキシドとして分離されるわけです。

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その結果、エーテル層にはニトロベンゼンが残ることになりますね。

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よって、答えは次のようになります。

高校 化学 5章 4節 79 1 答えあり
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有機化合物(テスト14、第1問)
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