今回のテーマは、「芳香族化合物の分離の基本」です。

みなさんは、今まで、たくさんの芳香族化合物を学んできました。
ベンゼン・フェノール・ベンゼンスルホン酸・フェノール・ニトロベンゼン・アニリンなど、様々な種類がありましたね。

今回は、これらの物質の混合物からそれぞれの物質を分離する方法を紹介します。
イメージとしては、無機物質のところで学習した、金属イオンの系統分離が近いですね。
それぞれの芳香族化合物の性質を利用して、分離に挑戦しましょう。

本格的な分離に入る前に、まずは基本的なしくみを理解しましょう。

芳香族化合物は水に溶けにくく、有機溶媒に溶けやすい性質をもちます。
そのため、通常はエーテルなどの有機溶媒に溶かします。
いま、エーテルの中に複数の芳香族化合物が溶けているとき、安息香酸を分離するためには、どうすればよいでしょうか？

試しに水酸化ナトリウム水溶液を加えてみましょう。
このとき、安息香酸は酸性を示すので、水酸化ナトリウムと中和して、安息香酸ナトリウムとなります。
安息香酸は水に溶けにくいですが、安息香酸ナトリウムは塩なので水によく溶けますね。
そのため、安息香酸ナトリウムはエーテルから水に溶け込み、分離が成功したことになります。

このように、芳香族化合物を中和させて塩をつくり、水に溶かしていきます。
これが、芳香族化合物の分離の基本的な考え方です。

少し別のパターンを考えてみましょう。
今度は、エーテルの中に複数の芳香族化合物が溶けており、この中からアニリンを分離します。

今回は塩酸を加えてみましょう。
アニリンは塩基性を示すので、塩酸と中和して、アニリン塩酸塩となります。
アニリン塩酸塩は水に溶けやすいため、水からエーテルに移動し、分離が完了します。

このように、酸と塩基を反応させて塩をつくって分離するのが、基本的な考え方です。