高校化学

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5分でわかる!フェノールの置換反応

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この動画の要点まとめ

ポイント

フェノールのニトロ化

高校 化学 5章 4節 63 2 「フェノールのニトロ化」のところ 答えあり

これでわかる!
ポイントの解説授業
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今回のテーマは、「フェノールのニトロ化」です。

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みなさんは、フェノールの性質や製法について学習してきましたね。
塩化鉄(Ⅲ)の呈色反応やクメン法などが有名でしたね。

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次に、フェノールの置換反応について学習していきましょう。

フェノールはオルトとパラの位置で置換反応

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芳香族化合物には、オルト・メタ・パラの3種類の異性体がありましたね。
そして、以前に、トルエンは、オルトパラの位置で置換反応を起こしやすいと学習しました。
実は、フェノールもトルエンと同じなのです。
図で確認すると、次のようになります。

高校 化学 5章 4節 63 1 「フェノールの置換反応」の図

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実際の反応を例に確認してみましょう。

フェノール+濃硝酸⇒2,4,6-トリニトロフェノール(ピクリン酸)

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今、フェノール濃硝酸を用意しました。
これに濃硫酸を加えると、次のようになります。

高校 化学 5章 4節 63 2 「フェノールのニトロ化」のところ 答えあり

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3つのニトロ基NO2 がついていることがわかりますね。
確かに、オルトパラの位置で置換反応が起こっています。
出来上がった物質を、2,4,6-トリニトロフェノール(ピクリン酸) と呼びます。
2,4,6-トリニトロフェノールは、黄色結晶としてよく登場します。

高校 化学 5章 4節 63 2 「フェノールのニトロ化」のところ 答えあり

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フェノールでは、オルトとパラの位置で置換反応が起こるということが最も重要なポイントです。

この授業の先生

五十嵐 健悟 先生

「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。テストによく出るポイントと覚え方のコツを丁寧におさえていく。

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