今回のテーマは、「フェノールのニトロ化」です。

みなさんは、フェノールの性質や製法について学習してきましたね。
塩化鉄（Ⅲ）の呈色反応やクメン法などが有名でしたね。

次に、フェノールの置換反応について学習していきましょう。

芳香族化合物には、オルト・メタ・パラの３種類の異性体がありましたね。
そして、以前に、トルエンは、オルトとパラの位置で置換反応を起こしやすいと学習しました。
実は、フェノールもトルエンと同じなのです。
図で確認すると、次のようになります。

実際の反応を例に確認してみましょう。

今、フェノールと濃硝酸を用意しました。
これに濃硫酸を加えると、次のようになります。

３つのニトロ基NO₂ がついていることがわかりますね。
確かに、オルトとパラの位置で置換反応が起こっています。
出来上がった物質を、2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸） と呼びます。
2,4,6-トリニトロフェノールは、黄色結晶としてよく登場します。

フェノールでは、オルトとパラの位置で置換反応が起こるということが最も重要なポイントです。