高校化学

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5分で解ける!有機化合物(テスト12、第1問)に関する問題

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この動画の問題と解説

問題

一緒に解いてみよう
演習1

高校 化学 5章 4節 69 1 答えなし

解説

これでわかる!
問題の解説授業
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今回は確認テストです。
実際に問題を解きながら、これまでの内容を復習していきましょう。

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演習1です。
こちらは、芳香族カルボン酸の性質に関する内容です。
ア~エの物質のうち、①と②の条件に当てはまるものを、それぞれ見つけましょう。
ちなみに、ア~エの物質名は、以下の通りです。
 ア 安息香酸
 イ フタル酸
 ウ テレフタル酸
 エ サリチル酸

脱水が起こるのは、オルトの位置のカルボキシ基

高校 化学 5章 4節 69 1(1)

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① 加熱すると、無水物になる
みなさんは、「無水物」の意味がわかりますか?
無水物とは、もとの物質が水を失ったものでしたね。
ア~エのうち、分子内脱水が起こるものを探しましょう。

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その際のポイントは、カルボキシ基同士が近くにあるということです。
カルボキシ基同士がオルトの位置にあるものは、フタル酸ですね。
フタル酸が分子内脱水を起こし、無水フタル酸ができるわけです。

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よって、答えは、フタル酸となります。

ベンゼン環のメチル基を酸化するとカルボキシ基

高校 化学 5章 4節 68 2(2)のみ

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② p-キシレンを酸化すると生成する

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この問題では、「p-キシレンを酸化」とありますね。

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まずは、p-キシレンがどのような物質か、思い出してみましょう。
キシレンとは、ベンゼン環に2つのメチル基が結合したものでした。
また、p(パラ)ということから、メチル基が正反対の位置についていることがわかりますね。

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さて、このようなp-キシレンを酸化すると、どうなるでしょうか?
ここで思い出して欲しいのが、安息香酸の製法です。
安息香酸は、トルエンの二段階酸化で得られました。
 トルエン⇒ベンズアルデヒド⇒安息香酸

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つまり、ベンゼン環に直接結合しているメチル基は、酸化してカルボキシ基になりやすいのです。

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それでは、今回の問題に戻りましょう。
p-キシレンのメチル基がそれぞれ酸化されると、カルボキシ基になります。
つまり、②の物質は、ベンゼン環の正反対の位置に2つのカルボキシ基がついたものなのです。
よって、答えは、テレフタル酸となります。

高校 化学 5章 4節 69 1 答えあり
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有機化合物(テスト12、第1問)
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