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5分でわかる!フェノール類の製法

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この動画の要点まとめ

ポイント

フェノールの製法

高校 化学 5章 4節 62 1 すべて

これでわかる!
ポイントの解説授業
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今回のテーマは、「フェノールの製法」です。

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みなさんは、フェノールの性質について学習してきましたね。
次に、フェノールの製法を学習していきましょう。

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とは言っても、クロロベンゼンやベンゼンスルホン酸のように、置換反応で簡単に作れそうな気がします。
しかし、実は、これがなかなか大変なのです。
その分、試験でもよく登場するので、しっかりと学習していきましょう。

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次の図は、フェノールの製法を表しています。

高校 化学 5章 4節 62 1 図のみ

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スタートはベンゼン、ゴールはフェノールですね。
ただし、上と下の2つのルートがあります。

下のルートは、クロロベンゼン経由

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まず、下のルートから見ていきましょう。

高校 化学 5章 4節 62 1 図のみ

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ベンゼンに、鉄粉触媒のもとで塩素を反応させています。
この反応は、置換反応として以前にも登場しましたね。
出来上がるのはクロロベンゼンです。

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このクロロベンゼンに、高温・高圧のもとで水酸化ナトリウムを反応させます。
すると、ナトリウムフェノキシドができます。

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あとは、ナトリウムフェノキシドに炭酸を加えることで、フェノールが得られます。
酸の強さは、炭酸>フェノールです。
そのため、弱酸の遊離が起きたわけですね。

高校 化学 5章 4節 62 1 図のみ

上のルートは、ベンゼンスルホン酸経由

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次に、上のルートを見ていきます。

高校 化学 5章 4節 62 1 図のみ

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ベンゼンに濃硫酸を加えて、ベンゼンスルホン酸をつくります。
さらに、ベンゼンスルホン酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、ベンゼンスルホン酸ナトリウムが得られます。

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このベンゼンスルホン酸ナトリウムに再び水酸化ナトリウムを反応させると、ナトリウムフェノキシドが得られます。
このときには、固体同士を高温で加熱する、アルカリ融解という方法を用います。

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さて、先ほどと同じように、ナトリウムフェノキシドが得られました。
あとは、炭酸を加え、フェノールを得ることができます。

どちらのルートも、ナトリウムフェノキシド経由

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以上のように、フェノールの製法を2種類紹介しました。
この反応をすべてを覚えるのは、とても大変ですね。
ただし、どちらの反応においても、ナトリウムフェノキシドを経由していたことは、忘れないようにしましょう。

Igarashi

この授業の先生

五十嵐 健悟 先生

「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。テストによく出るポイントと覚え方のコツを丁寧におさえていく。

フェノール類の製法
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