今回のテーマは、「芳香族化合物の分離の基本」です。

みなさんは前回、特定の芳香族化合物を分離するための方法として、酸と塩基を反応させて塩をつくる方法を学習しました。
しかし、この方法では、酸と酸の混合物から片方を分離することはできません。
そんな場合に酸と酸を分離するために、酸・塩基の強弱を利用する方法を紹介していきます。

まず、１つ目の反応を紹介します。
弱酸の塩である安息香酸ナトリウムと塩酸の反応です。
酸性度はカルボン酸よりも塩酸の方が強いので、弱酸の遊離が起こります。
その結果、安息香酸を分離することができます。

次に、２つ目の反応を紹介します。
弱塩基の塩であるアニリン塩酸塩と水酸化ナトリウムの反応です。
塩基性度はアニリンよりも水酸化ナトリウムの方が強いので、弱塩基の遊離が起こります。
その結果、アニリンを分離することができます。

最後に紹介するのは、安息香酸とフェノールの混合物から安息香酸だけを取り出す方法です。
この混合物に炭酸水素ナトリウムを加えてみましょう。
このとき、酸性度の強い安息香酸は塩となって水に溶けます。
一方、酸性度の弱いフェノールはエーテルの中に残ります。

言い方を変えると、酸性度の強いものほど、イオンとなって水素イオンを供給しようとします。
そのため、酸性度の強いものほど、イオンとなりやすいというイメージです。

このように、酸性度に差がある物質を分離するためには、両者の中間に位置する酸の塩を加えればよいのです。