練習問題を解いていきましょう。

今回の問題は、芳香族化合物の分離に関するものです。

まず、今回分離するのは、アニリン・安息香酸・ニトロベンゼンの３種類です。
アニリンは塩基、安息香酸は酸、ニトロベンゼンは中性の物質ですね。
これらが含まれるエーテルに対して、様々な操作を行っていきましょう。

最初の操作は、水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えることです。
水酸化ナトリウムはもちろん塩基なので、酸と反応します。
３つのうち、酸であるのは安息香酸のみですね。
つまり、安息香酸が安息香酸ナトリウムになって、水層に移動します。
これで、１つ目の分離が完了しました。

次の操作は、塩酸HClを加えることです。
塩酸はもちろん酸なので、塩基と反応します。
今回の場合、塩基であるアニリンがアニリン塩酸塩となって、水層に移ります。

そして、最後に、エーテル層には、ニトロベンゼンが残ります。
これで分離が完了しました。
今回は、酸・塩基の強弱について考える必要がなかったので、それほど難しくはありませんでしたね。

よって、答えは、次のようになります。