今回のテーマは、「芳香族化合物の分離」です。

前回の分離は、酸・塩基に注目していれば分離できました。
それに対して今回は、酸・塩基の強弱を判断しないといけないので、少し発展型です。
少しずつ理解していきましょう。

今回は、安息香酸・フェノール・ニトロベンゼンの混合物を、順番に分離していきます。
安息香酸とフェノールは酸、ニトロベンゼンは中性の物質です。

まずは、水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えましょう。
水酸化ナトリウムはもちろん塩基なので、酸を分離することができます。
今回の場合は、安息香酸が安息香酸ナトリウム、フェノールがナトリウムフェノキシドという塩になって、水層に移動します。
そのため、ニトロベンゼンだけがエーテル層に残り、分離することができます。

さて、現在、水層には、安息香酸ナトリウムとナトリウムフェノキシドが溶けています。
この２つを分離するのが、今回のポイントです。

いま、エーテルを追加した上で、炭酸（二酸化炭素） を加えました。
ここで、前と同じように酸の強弱を比べてみましょう。
　安息香酸＞炭酸＞フェノール

炭酸を加えたとき、安息香酸は酸性度が強いので、安息香酸ナトリウムは塩の状態で水に溶けています。
一方、フェノールは酸性度が弱いので、ナトリウムフェノキシドがフェノールとなってエーテルに溶けます。

以上のように、芳香族化合物を分離することができました。
酸・塩基の強弱に注目する方法を、きちんと押さえておきましょう。