少し難しい選択問題ですが、選択肢を一つひとつ、見ていきましょう。

①が正しい選択肢です。
室町文化で、教科書として手紙形式の『 庭訓往来 』(ていきんおうらい)が作られました。
往来物(おうらいもの)とよばれたこのような読み書きの教科書は、近世に入っても寺子屋での教育に用いられています。

②は誤りです。
足利学校 を再興したのは、 関東管領 の 上杉憲実 です。
永享の乱で上杉憲実と対立したのが、選択肢に出てくる鎌倉公方の足利持氏 です。
ちなみに、選択肢の後半も少しおかしいです。小田原北条氏のもとで、少し廃れていた足利学校が再興する、というのが正しい内容です。

少し細かい内容にはなりますが、③も誤りです。
桂庵玄樹 (けいあんげんじゅ)は、儒学の朱子学のうち、 薩南学派 (さつなんがくは)を開いた人物です。
いっぽう、「南学」は、 南村梅軒 が開いた 海南学派 の別名です。
どちらにも「南」という字が入っているのでややこしいのですが、ここで一緒に覚えてしまうと良いでしょう。

④も誤りです。
この問題のリード文をよく読んで見ましょう。
「15世紀ごろ」とありますね。 15世紀は、1401年～1500年までです 。
選択肢の１行目、 「イエズス会の宣教師」が最初に日本にやってくるのは、1549年のフランシスコ＝ザビエルのとき、つまり16世紀 です。
なので、誤りと分かります。

ちなみに、天草で刊行された日本辞書は『日葡辞書』(にっぽじしょ)といいます。
『節用集』(せつようしゅう)はまさに15世紀、室町文化で作られた国語辞典です。
このあたりは細かい内容なので、余裕が合ったら押さえてみましょう。

文学は、一つひとつ覚えていくことが必要な分野です。
その中で、特に出題されやすいものは、 北畠親房 の 『神皇正統記』 と、 連歌の流れ の２点です。
そこを中心に、その他をこつこつと覚えていくようにしましょう。