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5分でわかる!サリチル酸の製法

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この動画の要点まとめ

ポイント

サリチル酸の製法

高校 化学 5章 4節 67 2 答えあり

これでわかる!
ポイントの解説授業
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今回のテーマは、「サリチル酸の製法」です。

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前回は、サリチル酸の性質について学習しました。
サリチル酸は、ヒドロキシ基とカルボキシ基をあわせもつ芳香族化合物でした。
そのため、フェノール類の性質と芳香族カルボン酸の性質をともにもつのでしたね。

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それでは、サリチル酸はどのようにして得られるのでしょうか?
サリチル酸の製法を見ていきましょう。

ナトリウムフェノキシド⇒サリチル酸ナトリウム

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最初に用意するのは、ナトリウムフェノキシドです。
これはフェノールの「H」が「Na」に置き換わった物質ですね。

高校 化学 5章 4節 67 2 左側の矢印よりも左のみ 答えあり

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これに対して、高温・高圧二酸化炭素CO2 を作用させます。
すると、サリチル酸ナトリウムという物質を得ることができます。

高校 化学 5章 4節 67 2 右側の矢印よりも左のみ 答えあり

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このときに気になるのは、「Na」の位置です。
どうして、下にあった「Na」が上に移動しているのでしょうか?
これには、次のような酸の強弱が関係しています。
 芳香族カルボン酸>炭酸>フェノール
つまり、炭酸を加えたことにより、弱酸(フェノール)の遊離が起こっているイメージです。
そのときにはずれた「Na」が上についた、と考えればよいですね。

高校 化学 5章 4節 67 2 右側の矢印よりも左のみ 答えあり

サリチル酸ナトリウム⇒サリチル酸

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最後に、このサリチル酸ナトリウムに希硫酸を加えます。
すると、サリチル酸ができます。

高校 化学 5章 4節 67 2 答えあり

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実は、このときにも、酸の強弱が関係しています。
 希硫酸>芳香族カルボン酸
希硫酸によって、弱酸(芳香族カルボン酸)の遊離が起こっているイメージです。

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このように、サリチル酸の製法には、酸の強弱が利用されています。
この点をしっかりと理解しておきましょう。

Igarashi

この授業の先生

五十嵐 健悟 先生

「目に見えない原子や分子をいかにリアルに想像してもらうか」にこだわり、身近な事例の写真や例え話を用いて授業を展開。テストによく出るポイントと覚え方のコツを丁寧におさえていく。

サリチル酸の製法
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