この問題を解くポイントは、 「助動詞(should/need not)＋have 過去分詞」をしっかりと押さえること です。

助動詞+完了形 で、「 過去についての、今の気持ち 」を表すことができるんだ。
特に、 should＋完了形やneed not＋完了形 を使うと、 自分のことへの後悔や、他人のことへの非難 を表せるよ。
これをしっかり押さえて、問題を解いていこう。

まずは(1)から。earlierはearly「早く」の比較級で、「もっと早く」という意味だよ。
should have done に注目しよう。
shouldは「 するべき 」という気持ちを表すんだったね。

shouldの後ろが、have doneと 完了形 になっているよ。
ここから、今、過去の内容について考えていて、
「するべき だった 」という気持ちを向けているということがわかるね。

それから、 should＋完了形 には、 自分への後悔や他人への非難の気持ち が表されることを意識して訳そう。
今回は主語が you なので、 非難 の意味を表しているんだ。
最後に「 のに 」をつけて、「するべきだった のに 」としよう。

続いて、(2)をみていくよ。

such a thingで「そんなこと」という意味だね。
need not have said に注目しよう。
need not で、「する 必要がない 」という気持ちが表されているね。
その後ろの have said で、「 過去の内容 」について考えているということが表されているよ。

それから、 need not＋完了形 には、自分への後悔や他人への非難のニュアンスが含まれているんだったよね。
今回は主語が he なので、 非難 の意味をこめて訳そう。