この問題を解くポイントは、 「不定詞の完了形(to have done)」をしっかりとおさえること です。
不定詞の完了形 のカタマリ全体で「 過去 」の意味を表すよ。
to have 過去分詞 で、形は完了形だけど、意味は過去形。
「～した」「～だった」という意味になるよ。

では問題を解いていこう。

when he was youngで「彼が若いとき」という意味だよ。
「歌手 だった 」なので、過去のことだとわかるね。

もし現在のことならば、seems to be a musician「歌手であるようだ」となるけれど、過去の意味を表したいんだよね。
「to＋was」としたいところだけれど、toのあとには過去形は置けないんだったよ。

「to＋was」のかわりに、 不定詞の完了形 、 to have 過去分詞 を使おう。
to have been a musicianというカタマリで、過去の意味を表すよ。
to have 過去分詞 は、「 形は完了形だけど、意味は過去形 」だったね。

続いて(2)を見てみよう。

in his younger daysで「若いころ」という意味だよ。

現在のことなら、to be a baseball player「野球選手である」だけど、「野球選手 だった 」だから、過去のことだね。
過去の意味を出すには、どうしようか。toの後に過去形wasは置けないよね。

こんなときは、 不定詞の完了形 を使おう。 to have 過去分詞 で、形は完了形だけれど、過去の意味のカタマリを表せるんだ。
to have been a baseball playerで、「野球選手 だった 」という意味になるよ。