今回のテーマは、「立体異性体」です。

前回は、異性体のうち、構造異性体について学習しました。
「異性体のうち」ということは、他にも異性体があるということになります。
まずは、異性体の種類を確認しましょう。

図の左の方に注目すると、異性体は、構造異性体と立体異性体に分かれています。
構造異性体は、異性体のうち、分子式が同じで構造式が異なるもののことでした。
それに対して、立体異性体とは、分子の立体的な構造が異なるために生じる異性体のことです。

さらに、立体異性体は、 シス・トランス異性体（幾何異性体） と 鏡像異性体（光学異性体） に分かれます。
それぞれについて、詳しく見ていきましょう。

まずは、シス・トランス異性体（幾何異性体） です。

図には、２つの有機化合物があります。
左側をマレイン酸、右側をフマル酸といいます。
みなさんは、この２つの違いがわかりますか？

COOHの位置に注目しましょう。
マレイン酸の場合は、２つの「COOH」が両方とも下についています。
このような異性体を、シス型といいます。

それに対して、フマル酸の場合は、片方の「COOH」が下、もう片方が上についています。
このような異性体を、トランス型といいます。

とはいえ、結合している物質は同じなのに、どうしてこの２つを区別する必要があるのでしょうか？
ポイントは、炭素間の二重結合です。
詳しくは、アルケンのところで解説しますが、二重結合は回転させることができません。
そのため、シス型とトランス型は、まったく別の構造なのです。

以上の内容をまとめましょう。
異性体の中には、炭素間の二重結合が原因で生じるものがあります。
このような異性体を、シス・トランス異性体または幾何異性体といいます。

もう一つの立体異性体を紹介します。
次の図を見てみてください。

図の左には、乳酸という物質の構造が立体的に表されています。
少しわかりにくいかも知れませんが、炭素Cを中心にしてHと３種類の官能基が結合しています。
そして、図の右にも同じような物質がありますね。
これら２つは、ちょうど鏡写しの関係にあります。
実は、この２つも異性体なのです。

わかりやすいように、みなさんの左右の手をイメージしてください。
手は左右対称で鏡写しの状態にありますが、どんな風に回転させてみても、同じ向きになることはありませんね。
乳酸もこれと同じ状態になっているわけです。

ちなみに、鏡像異性体ができるのはCと結合する４つの基がすべて異なるときだけです。
こちらも注意しておきましょう。

以上の内容をまとめると、鏡像異性体 とは、もとの像と鏡像のように、互いに重ね合わせることができない異性体です。
また、鏡像異性体は、光に対する性質が異なるため、光学異性体ともよばれます。

様々な異性体について、分類をしっかりと押さえましょう。