この問題を解くポイントは 「状況を表すwithの使い方」をしっかり押さえること です。

では，さっそく問題を解いていこう。

英文を日本語に訳す問題だね。
(1)では，前置詞withが使われていて，with your cap onという表現があるよ。

これを with A B「AがBの状況で」 に当てはめると，your cap「キャップ」がA，on「かぶる」がBに当たるね。

ということは with your cap on「キャップをかぶったまま」 という意味になるよ。

これを踏まえて最初から訳すと，
You should not enter the classroom with your cap on.
「あなたはキャップをかぶったまま教室に入るべきでない。」
となるんだね。

続いて，(2)を見てみよう。

(2)では，前置詞withが使われた with a smile on his face という表現があるね。

これを with A B「AがBの状況で」 に当てはめて考えてみるよ。

a smile「微笑み」がA，on his face「彼の顔に」がBに当たるんだね。
ということは with smile on his face「顔に微笑みを浮かべて」 という意味になるよ。

最初から訳すと，
Tom is talking with a smile on his face.
「トムは 顔に微笑みを浮かべて 話している。」
となるんだね。