「これはだれのペンですか。」という文だね。
「だれの～？」と聞くときは、Whoseで切り出すのがポイント だったね。

「だれの～？」と聞いているから、Whoseで切り出そう。
そして、「イヌ」だからdogを続けるんだね。
今回は、はなれているものについての質問だから、thatが使われているよ。

(2)に対する答え方を考えよう。
「わたしのもの」は mine で表せたね。

「健のもの」と答えるときは Ken's とするんだったね。